Họ đã gặp nhau trực tiếp vài lần. Ấn tượng của Tưởng về Mao không mấy tích cực. Sau đó, ông kể lại rằng Mao đã bắt tay rất khập khiễng và yếu ớt khiến ông ngạc nhiên là “ông ấy là một người đàn ông khá to lớn”. Hơn nữa, vị chủ tịch tương lai là một người thích chơi xích lô, răng vàng và ông ta uống quá nhiều rượu mạnh ngay cả trong các cuộc họp. Tóm lại: “Tôi thấy rằng ông ấy [Mao Trạch Đông] là một nhân vật đáng sợ và vô cùng đáng lo ngại, thiếu kỷ luật và có phong thái thô bạo của một nông dân nông thôn”.
Mao, trong mắt Tưởng, là một kẻ cuồng nhiệt nguy hiểm và là một cá nhân khá ghê tởm. Họ đã làm việc cùng nhau khá lâu trước khi trở thành đối thủ của nhau nhưng từ lần gặp đầu tiên vào giữa những năm 1920 cho đến lần cuối cùng của họ vào những năm 1940, Tưởng chưa bao giờ thích hoặc thoải mái xung quanh Mao. Mối quan hệ công việc của họ tốt nhất có thể được tóm tắt như một 'cuộc hôn nhân thuận lợi', không có tình yêu giữa họ bị mất đi.
Tưởng Giới Thạch và Mao Trạch Đông đã gặp nhau nhiều lần và trong khi một số cuộc gặp của họ tỏ ra hiệu quả vào lúc này, không có cuộc gặp nào trong số họ đặc biệt dễ chịu hoặc thú vị cho cả hai bên.